既に有名なツールですので、ご存知の方も多いと思われます。
Visio感覚でフローチャートやUMLなどを作れるFlashベースの無料ツール「Gliffy」
Gliffy.com - Create and share diagrams online
Visioとは言わずMicrosoft Officeの図形描画を使ったことがあれば、おそらく直感的にサクサクとチャートを作成できます。
作ったチャートはWeb上に保存され、どこからでも呼び出して編集、画像への変換などを行うことができます。
更新履歴管理機能なども備えており、非常に高機能で使い易いツールです。
用意されている図形の種類としては次のようなものがあります。
- フローチャート
- UML
- ネットワーク図
- ユーザインターフェース（ウィンドウやボタンなど）
- フロアプラン（机や椅子などの家具を配置できる）
- 画像（アップロードの他、Web上から検索して取り込むことも可能）
- 基本図形（四角や丸など）
自分も長いこと重宝していますが、さすがに仕事上でのドキュメントを紹介するわけにはいかないので、「Windows Vistaにアップグレードするかどうかを決めるチャート」というジョーク（？）記事をサンプルとして日本語で作ってみました。
ちなみに私はXPを使っていますが、Upgradeディスクが未だ届きません。
とりあえず3rdマシンで試してみるくらいでスタートでしょうね...（PentiumIII 800くらいで動作するのか心配ですが）
なお、類似のサービスでbubbl.usというサイトも以前見つけたので一応ご紹介しておきます。
bubbl.us - brainstorming made simple
こちらは機能としてはずっとシンプルですが、動きがなかなかポップで楽しい。
サイトのタイトルにもあるようにブレインストームやマインドマップ的なことをやる場合はこちらを、設計に詰めていく時はGliffyをと使い分けるのが良いのかもしれません。（自分はブレインストーム時には紙やホワイトボードを使ってしまいますが(^^;）
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